Dans un flashback des années 80, Lily Rhodes, 17 ans, est renvoyée de son internat et s'enfuit à Los Angeles, où elle retrouve ses parents, Rick et Cece, et sa sœur, Carol. De retour au présent, Blair et Nate vont ensemble au bal de promo, mais la soirée ne se déroule pas comme prévu, et Chuck et Serena y sont pour quelque chose. Serena et Lily sont en désaccord à cause des récents démêlés de Serena avec la justice.