Blair est aux anges de sortir avec un membre de la royauté et compte bien en devenir une elle-même. Mais Chuck, un homme machiavélique, a d'autres projets pour Blair et son nouvel amour, Marcus, lorsqu'il présente Blair à la belle-mère de Marcus, Catherine. Pendant ce temps, Nate découvre les inconvénients d'une liaison avec Catherine lorsqu'il est pris la main dans le sac avec ses mensonges et apprend que sa famille a fait faillite suite à la fuite de son père.