Chuck étant introuvable depuis les funérailles de son père, son oncle Jack arrive dans l'Upper East Side pour le retrouver et l'aider. Tentant d'oublier sa dernière conversation avec Chuck, Blair se concentre sur son admission au Colony Club, le club féminin le plus prestigieux de la ville. Jenny retourne chez Constance Billard et s'attaque immédiatement à Penelope et sa bande de pestes, mais personne ne se laissera faire sans livrer une bataille digne de Gossip Girl. 85.