Alors que l'été touche à sa fin dans les Hamptons, Serena et Nate font croire à tout le monde qu'ils sont en couple pour dissimuler la liaison de Nate avec une femme mariée plus âgée. Blair revient de l'étranger au bras d'un beau garçon, ce qui rend Chuck, très jaloux, et le pousse à remettre en question sa décision de l'avoir laissée en plan à l'héliport. Dan a passé l'été à assister un auteur célèbre. Pendant son stage dans la société d'Eleanor Waldorf, Jenny se fait inviter en douce à la très prisée White Party des Hamptons, où Eric la présente à la mondaine Tinsley Mortimer.