C'est leur premier rendez-vous officiel et Dan tente d'impressionner Serena avec un plan élaboré, mais il ne comprend pas que Serena préfère la bière au champagne. Le même soir, Jenny est invitée à la fameuse soirée pyjama de Blair Waldorf et se retrouve prise dans une partie endiablée de « Action ou Vérité ». Pendant ce temps, Lily découvre qu'Erik a disparu du centre de désintoxication et se tourne vers son ex, Rufus, pour obtenir de l'aide.