Le lendemain de la soirée « Kiss on the Lips », Serena est froidement accueillie par son ancienne meilleure amie, Blair. Celle-ci lui révèle qu'elle sait que Serena et Nate ont couché ensemble avant que Serena ne parte mystérieusement en pension. Serena décide alors d'emmener Dan au brunch de charité de Chuck au Palace. Pendant ce temps, la jeune Jenny demande conseil à Blair, qui réalise qu'elle a peut-être quelque chose à gagner à l'intégrer à son cercle d'amis. 55.