Pour distraire Hank de son chagrin d'amour, Ashby lui organise une rencontre sexuelle avec Chloe Metz, une chef cuisinière célèbre, mais insupportable. Charlie prend en charge une nouvelle cliente qui rêve de décrocher le rôle principal dans un film porno intitulé Vaginatown. Charlie rencontre le réalisateur et lui obtient le rôle, mais seulement après avoir investi 100 000 $ de ses propres économies.