Liz, bénévole à l'hôpital local, apprend que le célèbre animateur de talk-show Jeremy Frakes y est hospitalisé. Jessia, déterminée à devenir sa nouvelle assistante, se porte volontaire pour le rejoindre, même si elle ne semble lui causer que des ennuis. Pendant ce temps, Todd devient jaloux lorsque Winston et Liz commencent à passer plus de temps ensemble. Il commence à soupçonner son meilleur ami d'avoir le béguin pour elle lorsque Liz commence à recevoir mystérieusement des fleurs et des lettres.