Lorsque Marshall, le meilleur ami de Ted, demande sa petite amie Lily en mariage, Ted comprend qu'il ferait mieux de se dépêcher s'il veut trouver le grand amour. Il rencontre bientôt Robin dans un bar du quartier, tombe immédiatement sous son charme et obtient un premier rendez-vous. Mais son impatience à la revoir risque de la faire fuir.