Quatre mois après sa prise de fonction, José Mourinho traverse une période difficile. Alors que l'équipe aborde les phases finales de deux compétitions, le jeune Harry Winks, issu du centre de formation, se voit confier le brassard de capitaine, tandis que le gardien Michel Vorm est titularisé pour la première fois de la saison. Les victoires se faisant rares, Dele et Eric Dier, amis de longue date, ont une discussion franche et directe après une défaite.